Chaim Benzion Wassermann blev født den 15. februar 1897 i Polen. I 1913 emigrerede Chaim med sine forældre Sarah Leah (f. Stabovitz) og Menachem ’Munis’ Wassermann og tre yngre søskende (Jochanan (f. 1903), Samuel Pesach (f. 1908) og Ella (f. 1911)) til Danmark fra Zelechow, en lille by lidt sydøst for Warszawa. En by med ca. 5.000 indbyggere, hvoraf størsteparten var jøder. Det er muligt, at hans familie havde boet i denne lille by i adskillige generationer.

Chaim giftede sig i juli 1924 med Rachel (’Olga’) Zypikoff, med hvem han fik tre børn: Salo (f. 1925), Norma (f. 1927) og Arne (f. 1936). Chaim var kendt som en dygtig og afholdt skræddermester. Oprindelig havde han en forretning sammen med sin far i Grønnegade 12, hvor forældrene boede på første sal. Omkring 1922/23 åbnede Chaim yderligere en forretning på Amagerbrogade. Efter faderens død i 1926 overtog den yngre bror Jochanan (’John’) forretningen i Grønnegade.

Chaim var et udpræget familiemenneske og i sit absolutte es, når familien samledes til fødselsdage eller andre festlige begivenheder. Han havde vanskeligt ved at acceptere truslen om deportation af de danske jøder efter ophør af samarbejdspolitikken i august 1943. Chaim kunne overhovedet ikke forestille sig, at nogle ville krumme et hår på hans hoved. Tanken om at forsøge at komme væk fra Danmark var ham helt fremmed.

Efter at have sørget for at hans hustru, børn og anden familie den 4. oktober 1943 ville blive sejlet fra Snekkersten til friheden i Sverige, drog Chaim pligtopfyldende først med andre familiemedlemmer til København for at sikre sin forretning og familiens bolig. Da de kom tilbage, fandt de ud af, at Gestapo havde arresteret fiskerne og dermed lukket transporten til Sverige.

Denne dramatiske udvikling blev deres skæbne. Chaim druknede i Øresund efter flugtforsøg med en robåd på vej til Sverige fra Espergærde natten den 5. oktober 1943. Sammen med ham omkom en svoger Nisan Zypikoff (født 1887) og hans kone Helene Brechner (født 1893), en svigerinde Chaja (født 1891), hendes mand Greinim Greiniman (født 1886), og en nevø, Jacob Zypikoff (født 1916). Få dage inden flugtforsøget over Øresund, den 1. oktober, var Chaims svigermor Beile Malka Zypikoff (født Unterschlag, 1860) blevet arresteret i sit hjem på det jødiske plejehjem, Stiftelsen Meyers Minde, beliggende bag synagogen i Krystalgade. Hun blev deporteret til Theresienstadt, hvor hun afgik ved døden et par uger senere den 21. oktober 1943.