Jacob Cipikoff blev født 24. maj 1916 i København. På hans fødselscertifikat er hans navn angivet som Jakob Zipikow. Jacob var Lea og Elieser Cipikoffs ældste søn og storebror til Noah.

Jacob gik på Sankt Petri Realskole i København, og en kammerat har beskrevet ham som en venlig og behagelig person. Jacob var en dygtig elev.

Familiens somre blev tilbragt i Espergærde. Begge brødre var exceptionelt gode svømmere, og Jacob vandt adskillige præmier for sine rekorder i langdistancesvømning. Hans resultater blev nævnt i flere jødiske avisartikler.

Somrene 1934 og 1935 tog han og en ven på tur rundt i Nordeuropa. De rejste fra København til Nordtyskland, gennem Holland og Belgien og ind i Frankrig. Herfra tog de videre til Schweiz, Østrig og Slovenien. Jacob førte omhyggeligt dagbog over deres eventyr.

Jacob blev indkaldt som værnepligtig, men kom ikke til at gøre tjeneste. Elieser, Jacobs far, var skrædder, og Jacob fulgte i hans fodspor, men arbejdede som repræsentant i herreekviperingsbranchen. Han elskede musik, og i sine sene teenageår begyndte han at spille violin.

Da det blev tid til at forlade Danmark så hurtigt som muligt, sluttede Jacob og hans bror Noah sig i Espergærde til fem andre familiemedlemmer. De andre fem var deres faster Chaja og hendes mand Grenim, deres farbror Nathan og hans kone Helene og deres onkel Chaim, der var gift med deres faster Rachel. 5. oktober 1943 gik de alle ombord i det eneste transportmiddel, der stod til rådighed til den farefulde færd over Øresund: en lille robåd. Båden var læk og gik ned, og de eneste overlevende, var den ene af de to unge roere, og Jacobs bror Noah.

Jacob blev 27 år. Han efterlod sig sin kone Jytte og deres to-årige datter Kirsten.